Велась Царством Русским за территории в Прибалтике и выход к Балтийскому морю, чтобы прорвать блокаду со стороны Ливонской конфедерации, Великого княжества Литовского и Швеции и установить непосредственное сообщение с европейскими странами.
Предыстория
Ливонская конфедерация была заинтересована в контроле над транзитом русской торговли и существенно ограничивала возможности русских купцов. В частности, весь торговый обмен с Европой мог осуществляться только через ливонские порты Ригу, Линданисе (Ревель), Нарву и перевозить товары можно было лишь на судах Ганзейского союза. Одновременно с этим, опасаясь военного и экономического усиления России, Ливонская конфедерация препятствовала провозу в Россию стратегического сырья и специалистов (см. Дело Шлитте), получая в этом содействие Ганзы, Польши, Швеции и немецких имперских властей.
В 1503 году Иван III заключил с Ливонской конфедерацией перемирие на 50 лет, по условиям которого она должна была ежегодно вносить дань (так называемая «юрьева дань») за город Юрьев (Дерпт), ранее принадлежавший Новгороду. Договоры Москвы с Дерптом XVI века традиционно упоминали о «юрьевской дани», но фактически о ней давно забыли. Когда срок перемирия истёк, во время переговоров в 1554 году Иван IV потребовал выполнения возврата недоимок, отказа Ливонской конфедерации от военных союзов с Великим княжеством Литовским и Швецией и продолжения перемирия.
Первая выплата долга за Дерпт должна была состояться в 1557 году, однако Ливонская конфедерация не выполнила своё обязательство.
В 1557 году в городе Посволь был заключен договор между Ливонской конфедерацией и королевством Польским, устанавливавший вассальную зависимость ордена от Польши.
Весной 1557 на берегу Нарвы царь Иван IV ставит порт («Того же года, Июля, поставлен город от Немец усть-Наровы-реки Розсене у моря для пристанища морского корабельного»). Однако, Ливония и Ганзейский союз не пропускают европейских купцов в новый русский порт, и те вынуждены ходить, как и прежде, в ливонские порты.
Ход войны
К началу войны Ливонская конфедерация была ослаблена поражением в конфликте с архиепископом рижским и Сигизмундом II Августом. К тому же и без того не однородное ливонское общество было ещё более расколото в результате реформации. С другой стороны Россия набирала силу после побед над Казанским и Астраханским ханствами и присоединения Кабарды.
Россия начала войну 17 января 1558 года. Вторжение русских войск в январе-феврале 1558 года в Ливонские земли представляло собой разведывательный рейд. В нём участвовало 40 тысяч человек под командованием хана Шиг-Алея (Шах-Али), воевод Глинского и Захарьина-Юрьева. Они прошли по восточной части Эстонии и к началу марта вернулись обратно. Русская сторона мотивировала этот поход исключительно желанием получить с Ливонии полагающуюся дань. Ливонский ландтаг принял решение собрать для расчёта с Москвой 60 тысяч талеров, чтобы прекратить начавшуюся войну. Однако, к маю была собрана лишь половина заявленной суммы. Кроме того, Нарвский гарнизон обстрелял Ивангородскую крепость, чем нарушил договор о перемирии.
На этот раз в Ливонию двинулась более мощная рать. Ливонская конфедерация на тот момент могла выставить в поле, не считая крепостных гарнизонов, не более 10 тысяч. Таким образом, главным её военным достоянием являлись мощные каменные стены крепостей, которые к этому времени уже не могли эффективно противостоять мощи тяжёлых осадных орудий.
В Ивангород прибыли воеводы Алексей Басманов и Данила Адашев. В апреле 1558 года русские войска осадили Нарву. Крепость защищал гарнизон под командованием рыцаря Фохта Шнелленберга. 11 мая в городе вспыхнул пожар, сопровождавшийся бурей (по Никоновской летописи пожар произошёл из-за того, что пьяные ливонцы бросили в огонь православную икону Богородицы). Воспользовавшись тем, что охрана покинула городские стены, русские бросились на штурм. Они проломили ворота и овладели нижним городом. Захватив находившиеся там орудия, ратники развернули их и открыли огонь по верхнему замку, готовя лестницы для приступа. Однако защитники замка к вечеру сами сдались, на условиях свободного выхода из города.
Особым упорством отличилась оборона крепости Нейгаузен. Её защищало несколько сот воинов во главе с рыцарем фон Паденормом, которые почти месяц отражали натиск воеводы Петра Шуйского. 30 июня 1558 года после разрушения русской артиллерией крепостных стен и башен, немцы отступили в верхний замок. Фон Паденорм изъявил желание и тут держать оборону, однако оставшиеся в живых защитники крепости, отказались продолжать бессмысленное сопротивление. В знак уважения к их мужеству Пётр Шуйский позволил им выйти из крепости с честью.
В июле П. Шуйский осадил Дерпт. Город защищал гарнизон из 2000 человек под командованием епископа Германа Вейланда. Соорудив вал на уровне крепостных стен и установив на нём орудия, 11 июля русская артиллерия начала обстрел города. Ядра пробивали черепицу крыш домов, заваливая укрывавшихся там жителей. 15 июля П. Шуйский предложил Вейланду сдаться. Пока тот думал, бомбардировка продолжалась. Были разрушены некоторые башни и бойницы. Потеряв надежду на помощь извне, осаждённые решили вступить в переговоры с русскими. П. Шуйский обещал не разрушать город до основания и сохранить его жителям прежнее управление. 18 июля 1558 Дерпт капитулировал. Войска расположились в покинутых жителями домах. В одном из них ратники в тайнике нашли 80 тыс. талеров. Ливонский историк с горечью повествует, что дерптцы из-за своей жадности потеряли больше, чем требовал у них русский царь. Найденых средств хватило бы не только на Юрьевскую дань, но и на наём войска для защиты Ливонской конфедерации.
За май-октябрь 1558 года русские войска взяли 20 городов-крепостей, включая добровольно сдавшиеся и вошедшие в подданство русского царя, после чего ушли на зимние квартиры в свои пределы, оставив в городах небольшие гарнизоны. Этим воспользовался новый энергичный магистр Готхард Кетлер. Собрав 10-тыс. армию, он решил вернуть утраченное. В конце 1558 г. Кетлер подступил к крепости Ринген, которую защищал гарнизон из несколько сот стрельцов под командованием воеводы Русина-Игнатьева. На помощь осаждённым отправился отряд воеводы Репнина (2 тыс. чел.), но он был разбит Кетлером. Однако русский гарнизон продолжал оборону крепости в течение пяти недель и лишь когда у защитников кончился порох, немцы сумели штурмом взять крепость. Весь гарнизон был перебит. Потеряв под Рингеном пятую часть своего войска (2 тыс. чел.) и потратив больше месяца на осаду одной крепости, Кетлер не смог развить свой успех. В конце октября 1558 года его войско отошло к Риге. Эта небольшая победа обернулась для ливонцев большой бедой.